24 октября 1941 года началась Тульская оборонительная операция, продолжавшаяся 43 дня — до 5 декабря. В истории Битвы за Москву ей уделяют меньше внимания, хотя именно на южном и юго-восточном направлениях немецкое наступление также представляло серьёзную угрозу.
На Тулу наступали части группы Гудериана. Немецкий командующий, известный как «Быстроходный Хайнц», должен был обойти Москву с юга и вместе с войсками, двигавшимися с севера, замкнуть кольцо вокруг столицы. Осенью 1941 года его имя настолько пугало советских руководителей, что на вопрос о количестве немецких танков один из военных ответил: «Что танки, танки… САМ Гудериан сюда идёт!»
Этим военным руководителем Тулы был первый секретарь Тульского обкома ВКП(б) Василий Жаворонков, который с 22 октября одновременно возглавил городской комитет обороны. В день начала операции он узнал, что у Гудериана около 400 танков, но заявил: «Мы ещё будем свидетелями, как они драпанут». Как отмечает АиФ, Жаворонков считал оборону Тулы начавшейся ещё 3 октября, поскольку заранее подготовленные позиции имели решающее значение.
В тот день он связался с Орлом и выяснил, что немецкие войска находятся в 55 километрах от города. К 17:00 телефонная связь прекратилась, и Жаворонков сделал вывод, что Орёл захвачен; позднее это подтвердилось. Для защиты Тулы выбрали рубежи почти у пригородов, а не далеко от города: минные поля сужали пути движения танков и направляли их под огонь заранее пристрелянной артиллерии.
Регулярных частей Красной армии в Туле было немного. В городе находились полк НКВД, охранявший оборонные предприятия, районные истребительные батальоны, а также 732-й зенитно-артиллерийский полк. Поэтому сформировали Тульский рабочий полк под командованием капитана НКВД Анатолия Горшкова; его основу составили бойцы истребительных батальонов, созданных сотрудниками управления НКВД по Тульской области. Вместе с 156-м полком НКВД это подразделение стало главным ядром обороны, причём основные удары немцы наносили вдоль Орловского шоссе.
Жители Тулы и части НКВД сумели остановить наступление Гудериана, а регулярные соединения Красной армии подошли позднее. Тула стала первым городом, который во время Великой Отечественной войны не был сдан противнику. 5 декабря Гудериан самостоятельно приказал отступить: «У нас недооценили силы противника, и за это теперь приходится расплачиваться… Хорошо ещё, что я 5 декабря самостоятельно принял решение об отходе, ибо в противном случае катастрофа была бы неминуемой». Прогноз Жаворонкова о том, что немцы отступят, сбылся.